中文名稱:(S)-3-氨基-3-(3-硝基苯基)丙酸
英文名稱:(S)-3-Amino-3-(3-nitro-phenyl)-propionic acid
CAS號:734529-57-8
別名:(S)-3-Amino-3-(3-nitrophenyl)propanoic acid
(S)-3-Amino-3-(3-nitrophenyl)propionic acid
(3S)-3-amino-3-(3-nitrophenyl)propanoic acid
(S)-3-Amino-3-(3-nitrophenyl)-propionic acid
H-L-b-phe(3-NO2)-OH
(S)-beta-(3-nitrophenyl)alanine
分子式:C9H10N2O4
分子量:210.1867
結構圖:
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多肽合成方法的分類
多肽合成方法眾多,但按大類份主要為化學合成和生物合成兩條路徑。
1、化學合成
化學合成主要是通過氨基酸脫水縮合反應來實現(xiàn)。在反應過程中,將原料中不需要參與反應的氨基酸保護基團臨時保護起來,從而實現(xiàn)合成的定向進行。化學合成又分為固相和液相合成,主要區(qū)別在于是否使用固相載體樹脂。
液相合成:液相合成有兩種策略,逐步合成和片段合成。逐步合成簡單迅速,適合大部分多肽合成,而片段合成有利于更大的多肽(含有超過10個氨基酸)??傮w來說,液相方法由于污染大,反應研發(fā)較為復雜等原因已被固相合成方法所替代。目前,由于其規(guī)模大,單位成本較低等原因仍在10個氨基酸以下的多肽合成中有較廣泛的使用。
固相合成:固相多肽合成的原理是將氨基酸的C末端固定在不溶性樹脂上,然后依次進行縮合反應、延長肽鏈。固相合成法可以細分為Fmoc法和Boc法,。相比之下,F(xiàn)moc方法具有反應條件溫和、反應操作簡單、易于自動化等優(yōu)勢。已成為目前多肽合成的 。但固相合成仍存在反應效率相對較低、規(guī)?;y度高、成本偏高等問題。
在兩種傳統(tǒng)方法基礎上,多肽合成技術又逐步衍生出羧內酸苷法(NCA)、組合化學法、自然偶聯(lián)法等。
NCA法:氨基酸的羧內酸苷法是一種氨基酸衍生物。NCA法基于陰離子開環(huán)聚合原理,可通過堿類等引發(fā)反應。NCA法反應:在堿性條件下,氨基酸陰離子進攻NCA形成氨基甲酸根離子,酸化時該離子失去二氧化碳形成二肽,該二肽又在堿性條件下形成陰離子進攻其他的NCA,如此反復進行下去。此方法用于多肽的重磅產(chǎn)品格拉替雷的合成。
組合化學法:該方法是在固相多肽合成的基礎上提出來的,即氨基酸的構建單元通過組合的方式連接,合成出含有大量化合物的庫,從中篩選出理化性質或者藥理活性一致的化合物。組合化學法在發(fā)現(xiàn)藥物先導物方面有 優(yōu)勢。
液相分段合成法:該方法時基于多肽片段能夠在溶液中化學選擇性的自發(fā)連接合成長多肽的特點。常用的連接技術包括天然化學連接(NCL)、光敏感輔助基連接、施陶丁格連接和正交化學連接等。