反丁烯二酸,又名延胡索酸、富馬酸、紫堇酸,化學(xué)式為C4H4O4,是由丁烯衍生出的羧酸,是一種無色、易燃的晶體。
中文名
反丁烯二酸
外文名
Fumaric acid
別 名
富馬酸 、延胡索酸 、紫堇酸、(E)-丁烯二酸、反-1,2-乙烯二羥酸
分子式
C4H4O4
分子量
116.072
外 觀
白色粉末或無色晶體
CAS登錄號
110-17-8
EINECS登錄號
203-743-0
密 度
1.63 g/cm3
熔 點
298 至 300 ℃
沸 點
355.5 ℃
閃 點
183.0 ℃
水溶性
微溶
安全性描述
S26
危險性符號
Xi
危險性描述
R36
UN危險貨物編號
9126
制備
工業(yè)上有多種方法生產(chǎn)反丁烯二酸。其主要來源是在催化劑存在下將苯(或丁烯)氧化生成順丁烯二酸(或順丁烯二酸酐),再經(jīng)異構(gòu)化而得。將苯(或80%的丁烯)與過量空氣在流化床或固定床反應(yīng)器中進行氧化反應(yīng)生成順丁烯二酸酐,被循環(huán)的酸液吸收成順丁烯二酸。再經(jīng)脫色過濾,順丁烯二酸在硫脲催化劑作用下進行異構(gòu)化,反應(yīng)物經(jīng)過濾,洗滌,干燥即得反丁烯二酸。異構(gòu)化催化劑也采用或金屬鹽、胺鹽、硫醇及10-20%的鹽酸。碳水化合物如蔗糖、葡萄糖、麥芽糖經(jīng)黑根菌發(fā)酵也可制得反丁烯二酸。
應(yīng)用
在食品中主要用于肉制品、魚肉制品加工等。富馬酸可作為酸度調(diào)節(jié)劑、酸化劑、抗氧化助劑、腌制促進劑、香料使用。本品有強緩沖作用,以保持水溶液在pH3.0左右,并對抑菌防霉有重要作用,同時,它有澀味,是酸味的固體酸之一,吸收率低,有助于延長粉末制品等的保存期。當(dāng)富馬酸變?yōu)楦获R酸鈉后,水溶性及風(fēng)味均更好 。
物理性質(zhì)
密度:1.63g/cm3
熔點:298-300℃
沸點:355.5℃
閃點:183℃
折射率:1.526(20℃)
外觀:白色粉末或無色晶體
溶解性:可溶于乙醇,微溶于水難溶于氯仿、苯
化學(xué)性質(zhì)
簡單的不飽和二元羧酸。從延胡索中發(fā)現(xiàn),此外也存在于多種蘑菇和新鮮牛肉中。反丁烯二酸與順丁烯二酸互為幾何異構(gòu)體,反丁烯二酸加熱至250-300℃轉(zhuǎn)變成順丁烯二酸。反丁烯二酸也能生成一元和二元酯或酰胺,但不能生成一元酰氯。它與或亞硫酰氯反應(yīng)生成二元酰氯。反丁烯二酸經(jīng)氧化生成外消旋酒石酸。